この大会の特徴は、最高位戦の設立時から第２２期まで採用されていた、「旧最高位戦ルール」を採用している事です。
このルールは、偶然性を極力排除する事を目的に、一発、裏ドラなし、アガリ連荘などを特徴に持つ、「競技麻雀」「競技麻雀プロ」を確立する為に制定された「競技麻雀の原点」と言えるルールです。
第２２期以降は一般ファンとの融合を目指し、現在の一発、裏ドラありのルールとなりましたが、最高位戦の伝統と歴史を伝えていくべく、２００６年に「最高位戦Classic」が設立されました。
第２期までは最高位戦内部の大会として開催されましたが、他団体選手の強い要望により第３期からはプロ団体所属選手に開放されました。
第5期よりシステムを大幅にリニューアルし、他団体からの豪華出場選手も含め、実績ごとに１～５組に組分けされます。
そして１～３組までの予選を全３節のリーグ戦で行う事が最大の特徴となってます。
第8期（2013年）より、2012年に逝去された故飯田正人永世最高位の功績を讃え、氏の愛した旧最高位戦ルールで開催されるこの大会にそのお 名前を冠し 「飯田正人杯・最高位戦Classic」として名を改めました。
最高位戦Classic歴代優勝者
| 西暦 | 期 別 | 氏 名 |
|---|---|---|
| 2006年 | 第 1 期 | 立川 宏 |
| 2007年 | 第 2 期 | 飯田 正人 |
| 2008年 | 第 3 期 | 下出 和洋 |
| 2009年 | 第 4 期 | 坂本 大志 |
| 2010年 | 第 5 期 | 村上 淳 |
| 2011年 | 第 6 期 | 宇野 公介 |
| 2012年 | 第 7 期 | 松ヶ瀬 隆弥 |
| 2013年 | 第 8 期 | 木原 浩一 |
| 2014年 | 第 9 期 | 村上 淳 |
| 2015年 | 第10期 | 石井 一馬 |
| 2016年 | 第11期 | 飯沼 雅由 |
| 2017年 | 第12期 | 堀 慎吾 |
| 2018年 | 第13期 | 長谷川 来輝 |
| 2019年 | 第14期 | 森本 俊介 |
| 2021年 | 第15期 | 平島 晶太 |
| 2022年 | 第16期 | 下出 和洋 |
| 2023年 | 第17期 | 伊藤 高志 |